بعد المقابلة الإستثنائية التي أجراها مع براد بيت، كلّفت Ellen DeGeneres جايدن جيفرسون الذي يبلغ 11 سنة من العمر بمقابلة أوبرا وينفري.
وناقش جيفرسون العديد من المواضيع حول حياة أوبرا الشخصية والمهنية التي تعجّبت من ذكائه بالرغم من صغر سنّه.
وبدأ جايدن حواره بسؤال أوبرا عن الشيء الذي ستغيّره في حياتها المهنيّة. فأجابت أوبرا بما معناه: " ربما سأعمل على إنهاء برنامجي في الأول ثم البدء بالعمل في OWN، لأنني حاولت القيام بهما معاً في الوقت نفسه. فإذا كان علي القيام بذلك، فسأنهي العرض وآخذ قسطاً من الراحة، ثم اكتشف الخطوة التالية".
وكونه يتّبع العديد من النصائح التي قدّمتها له جدّته، توجّه جايدن إلى أوبرا بسؤالها عن النصيحة الأهم التي أخذتها من جدّتها. فأجابت: "إن أفضل شيء قدّمته لي جدتي هو تشجيعي على القراءة، فقد علمتني كيف أقرأ".
كما صرّحت أوبرا أنّها ترغب بمقابلة ملكة إنجلترا ورؤية جميع تيجانها والسؤال الذي تبحث عن إجابة له هو إذا كانت الملكة قد شاهت مسلسل: “The Crown” على نتفليكس.
وفي النهاية إختتمت أوبرا المقابلة بنصيحة قدّمتها لجايدن فقالت له: " سيصبح لديك كارهين!إعرف ماذا تريد وإستمرّ في السعي من أجله، ولا تترك هؤلاء الكارهين يؤثرون عليك".