فاجأ دريك متابعيه في الأول من مارس بطرح أغنيتين جديدتين تحت عنوان "Chicago freestyle" و “when to say when” وكشف دريك عن هذه المفاجأة من خلال بوست على إنستغرام.
أما الملفت فكان الخطوة الجديدة التي اختارها وهي دمج الأغنيتين في فيديو كليب واحد أخرجه Theo Skudra.
ولا يمكن إعتبار هذا العمل مفاجأة غير متوقّعة فدريك كان قد كشف في ديسمبر الماضي في مقابلة أنه يستعدّ لطرح ألبوم جديد في 2020 كما وكان تحدّث عن أغنية When to say when إنما لم يعطِ أي معلومة إضافية عن موعد الطرح.
وفي هاتين الأغنيتين، يتطرّأ درياك للحديث عن مواضيع كثيرة مثل كالأبوّة وتصدّره في Billboard لـ500 أسبوع. كما ويتحدّث عن والدة إبنه والأخطاء التي ارتكبها بحق النساء في الماضي.
