هي واحدة من أصغر أغنياء العالم، و مؤخرا عائلتها كانت من أهم أولوياتها بالاضافة الى نجاحها على الصعيد العملي , ترجمت كايلي جينر مع ترافيس سكوت قصة حبهما إلى واقع من خلال بعض مشاهد الفيلم الوثائقي Travis Scott: Look Mom I Can Fly، كما أن حضورهما على السجادة الحمراء خلال إطلاق الفيلم كان لافتاً ومعبّراً وفيه تماسك عائلي.
في 27 أغسطس جنباً إلى جنب حبيبها ترافيس سكوت، حضرت كايلي حفل إطلاق الفيلم الوثائقي الذي يتناول أبرز محطات حياته من طفولته وحبه للموسيقى وشهرته بالإضافة إلى حياته الشخصية، وولادة ابنتهم "ستورمي" التي حضرت هي الأخرى مع والديها على السجادة الحمراء، خلال العرض الأول للفيلم على شبكة نتفليكس في لوس انجلوس، ووصل الثنائي إلى لوس انجلوس على متن طائرة كُتب عليها عنوان الفيلم.
وكانت كايلي قد ارتدت فستاناً باللون الابيض ضيق أبرز جمال جسمها، وعبّرت عن فخرها بسكوت وفيلمه الذي كانت جزءاً منه، إذ يسلط الوثائقي الضوء على علاقتهما ولاسيما حملها وانجابها، فهي ارتبطت بسكوت في العام 2017 وأنجبت منه ابنتها "ستورمي" في فبراير 2018.
ويرصد الوثائقي لحظة وجود كايلي في المستشفى ووجود سكوت إلى جانبها، كما أنه ينقل اللحظات التي علم فيها جنس المولود ومنها مشهد جلوس ترافيس في غرفة الولادة مع كايلي ومولودتهما ستورمي.
تعرّف الجمهور على كايلي جينر من خلال مشاركتها ببرنامج تلفزيون الواقع Keeping Up with the Kardashians الذي ساهم بشهرتها مع عائلتها في العام 2007. و في سنة 2012 عندما كانت في الرابعة عشر من عمرها تعاونت مع العلامة التجارية Pacsun، وشاركت في العام نفسه مع والدتها وكيندال في حلقة من برنامج تلفزيون الواقع America's Next Top Model.
في عام 2013 أطلقت خط مجوهرات مع باسكال معوّض وهي مجموعة Metal Haven by Kendall & Kylie Jewelry.
أطلقت كايلي خط مستحضرات التجميل الذي حمل اسم Kylie Lip Kits في العام 2015، وغيرت اسم العلامة التجارية لاحقاً لتكون Kylie Cosmetics. كما أطلقت مع أختها كيندال خط الازياء الخاص بهما حمل اسم Kendall & Kylie.
في مجال التكنولوجيا كان لكايلي بصمة أيضاً، إذ أعلنت عن إطلاق Mobile Application قدر أن يحتل الرقم واحد على iTunes App Store.
في العام 2017 أعلنت عن مجموعتين من مستحضرات التجميل من خلال تعاون بينها وبين أختها كلوي وحملت المجموعة اسم KoKo.
احتلت في العام نفسه المرتبة الـ57 على قائمة Forbes Celebrity 100، ضمن لائحة تضم 100 من المشاهير الأعلى أجراً في الأشهر الـ12 السابقة وكانت أصغر شخصية على القائمة.
صوّرت تفاصيل حياتها في برنامج تلفزيون الواقع Life of Kylie الذي عرض للمرة الأولى في أغسطس 2017. تعاونت كايلي أيضاً مع العلامة التجارية Quay
للنظارات الشمسية، وأطلقت خط Quay x Kylie. وضعتها مجلة فوربس في مارس 2019 على قائمة بليونيرات العالم، وهي واحدة من أصغر أغنياء العالم التي جنت ثروتها بنفسها، من خلال عملها في برنامج تلفزيون الواقع Keeping Up with the Kardishians وكذلك من خلال مستحضرات التجميل التي أطلقتها.
في مايو 2019، طرحت مستحضرات العناية بالبشرة Kylie Skin، وتضم المجموعة غسول للوجه، مقشر، مرطب ومزيل الماكياج.
