استقبل آشر طفله الثاني من جين غويكوتشيا وذلك بعد أربعة أشهر فقط من إعلان آشر بأنه ينتظر طفله الثاني.
وشارك آشر صورة لمولوده الحديث على صفحته على انستغرام من دون أن يظهر عينيه، وعلق على الصورة وكأن طفله يعرّف عن نفسه وكتب بما معناه: "مرحباً، اسمي سير كاستريلو ريموند، وأنا أحدث إضافة لعائلة ريموند". وعلى الرغم من أن آشر واسمه بالكامل آشر ريموند أعلن عن ولادة مولوده الجديد في 12 أكتوبر ولكن الطفل وُلد في نهاية سبتمبر، إذ كشف عن تاريخ ولادة طفله من خلال البوست، وكتب: "لقد ولدت في 29 سبتمبر 2021 عند الساعة الـ6:42 مساءً، بنحو 3 كيلو ونصف".
وتأتي ولادة سير بعد عام من استقبال الثنائي طفلتهما الأولى وتدعى "سوفيرين"، التي وُلدت في 24 سبتمبر 2020. ويذكر أن آشر لديه ولدين من زوجته السابقة، آشر ريموند الخامس 13 عاماً، ونافيد إلي ريموند 12 عاماً.
وكانت مجلة "بيبول" قد كشفت أن آشر وجين ينتظران طفلهما الثاني في مايو الماضي، وقد أكد آشر هذا الخبر بعد ظهوره مع جين على السجادة الحمراء في حفل توزيع جوائز iHeart Music Awards في يونيو الماضي.
وتلقى آشر تعليقات مهنئة بولادة طفله الجديد، واستغرب البعض بأن الطفل ولد منذ نحو أسبوعين لكن والده أعلن عن ولادته في 12 أكتوبر.